L-Fenilalanina: Tudo o que tens de saber

Neste artigo contamos-te tudo o que precisas de saber sobre o aminoácido essencial L-Fenilalanina.

O que é a L-fenilalanina

A L-fenilalanina é um aminoácido, ou seja, um elemento constituinte das proteínas.

A nível funcional é um nutriente indispensável, já que o nosso organismo não tem a capacidade de o sintetizar de forma endógena. É por isso que necessitamos do seu consumo através da dieta ou de outra via de administração externa para não sofrer caquexia.

Figura I. Representação gráfica de um processo caquético.

Défice de fenilalanina

Sofrer caquexia por uma insuficiência exclusiva deste aminoácido é praticamente impossível e nunca foi reportado na literatura científica, salvo em casos de pacientes com nutrição parentérica.

A caquexia, e em geral a malnutrição proteica, ocorre por consumos pobres do nutriente em geral e não tanto de um aminoácido em si mesmo.

No entanto, a fenilalanina não é essencial apenas para a síntese de proteínas, já que no organismo cumpre uma importante função endócrina na síntese de catecolaminas; e as características da sua estrutura química conferem-lhe uma particularidade muito interessante em comparação com outros.

Onde posso encontrar fenilalanina

Está presente em praticamente qualquer fonte de proteína:

Aspartame e fenilalanina

Algo interessante é que uma das fontes é o aspartame.

Obviamente, de forma significativa em sociedades desenvolvidas e industriais (especialmente Estados Unidos, onde o consumo de aspartame é muito elevado).

Figura II. Desagregação da estrutura química do aspartame, um dipéptido metil éster.

Ainda assim, um adulto médio ingere aproximadamente 5 g de L-fenilalanina por dia, quando a ingestão dietética recomendada com base numa dieta isoenergética para um homem médio é de 8 g por dia (HDMB, s.d.).

Por isso, apesar da sua grande presença em alimentos de uso comum, parece que a nossa ingestão não chega a ser suficiente de acordo com as proporções estabelecidas.

Figura III. Recomendações de ingestão (g/kg/dia) em função da idade.

Figura IV. Representação gráfica do processo de conversão (hidroxilação) da L-fenilalanina em L-tirosina.

Para que serve a L-fenilalanina

Síntese de proteínas musculares

Qualquer um dos aminoácidos proteinogénicos que codificam o nosso genoma pode, e será, utilizado para desenvolver os tecidos do organismo, incluindo o tecido muscular.

Figura V. Representação gráfica de 20, dos atualmente propostos 22, aminoácidos proteinogénicos.

Entre eles, os aminoácidos essenciais são especialmente sensíveis no processo.

Aqui não há volta a dar: ou são administrados a partir do exterior ou, se mantivermos a longo prazo um consumo deficitário de algum deles, sofreremos um processo catabólico para os obter a partir das nossas proteínas integrais.

Figura VI. Representação gráfica da categorização funcional em essenciais/não essenciais.

É por isso que assegurar o consumo de todos os aminoácidos essenciais é de máxima prioridade e, tendo em conta que um pouco acima deixei a tabela das quantidades recomendadas destes, não seria má ideia rever a vossa dieta para ver se estão bem cobertos.

Síntese de catecolaminas

A L-fenilalanina é o aminoácido que inicia o processo de síntese de catecolaminas.

Sendo estritamente académicos, quem o inicia é a L-tirosina, mas como a fenilalanina se converte em tirosina, pode dizer-se que esta é realmente o “primeiro passo funcional”. Este processo ocorre no fígado, através da ação de uma enzima hidroxilase.

Figura VII. Processo de síntese das catecolaminas.

A partir daí, a tirosina dirige-se para os neurónios dopaminérgicos e noradrenérgicos do sistema nervoso central, para os nervos simpáticos e para os feocromócitos da medula adrenal e para os paraganglios na periferia para sintetizar L-dopa, e esta, por sua vez, continua para gerar dopamina e esta, por sua vez, epinefrina e norepinefrina.

Todo o processo tem importantes implicações neurometabólicas, específicas de cada hormona que foi sintetizada, ou seja, a dopamina tem um papel no sistema límbico e noutras estruturas tanto corticais como extracorticais sobre a regulação das emoções.

Figura VIII. Representação gráfica simplificada do mecanismo de produção da dopamina e da serotonina e dos seus efeitos centrais.

Enquanto as funções da adrenalina e da noradrenalina estão mais caracterizadas pelo seu perfil estimulante do sistema nervoso simpático, mediadas pelos recetores adrenérgicos que modulam a contração/relaxamento do músculo liso, aumentam a lipólise, ativam o sistema RAAs, etc.

Figura IX. Principais efeitos do agonismo em recetores alfa e beta adrenérgicos em diferentes tecidos.

Esta é a razão pela qual a L-fenilalanina tem um papel em processos como a lipólise (primeiro passo da “queima de gorduras”); já que, a partir dela, se sintetizam as hormonas responsáveis por este efeito.

A evidência é um pouco conflituosa, especialmente porque há que ter em conta que a enzima limitante da síntese de catecolaminas é a tirosina hidroxilase, e que, ao consumir um precursor, a sua atividade não será afetada.

Ainda assim, intervenções como as de Ueda et al. (2017) mostram um aumento agudo das concentrações de glicerol no plasma, uma amostra de hidrólise dos triglicéridos intracelulares do lipid droplet dos adipócitos e, portanto, de lipólise.

Regulação da saciedade

Talvez a propriedade mais curiosa e destacável deste aminoácido:

A fenilalanina é um nutriente altamente saciante.

Isto deve-se à influência que exerce sobre a secreção de colecistoquinina (CKK), uma hormona peptídica que se produz no duodeno e regula certos processos da digestão, entre eles a regulação da velocidade do esvaziamento gástrico.

Graças a este efeito, a colecistoquinina foi proposta como um potente supressor do apetite (Johnson, 2013); a verdadeira hormona que antagoniza a ação da grelina mais do que a leptina, realmente, pelos seus mecanismos.

A colecistoquinina é segregada perante alterações mecânicas do volume gástrico, ou seja, é a que nos dá a sensação de saciedade quando nos “enchemos”, mesmo que seja de alface, e partilha mecanismo com o PYY.

Além disso, a secreção de colecistoquinina é tremendamente sensível às concentrações de ácidos gordos e aminoácidos presentes no quimo à sua passagem pelo intestino.

Os aromáticos (como a fenilalanina, a tirosina ou o triptofano) são os mais eficazes para aumentar a secreção de CKK (Liddle, 1994), e entre todos eles, a fenilalanina parece ser o mais potente de todos, embora não conheçamos com precisão os seus mecanismos.

Demonstrou modular as concentrações intracelulares de cálcio nos enterócitos de modelos animais e, o que é mais importante, em humanos demonstrou exercer um efeito anorexígeno.

Figura X. Efeitos sobre o consumo calórico após o consumo de L-fenilalanina (L-PA), D-fenilalanina (D-PA) e Placebo numa intervenção ad libitum.

O grupo que consumiu L-fenilalanina antes da refeição saciou-se muito antes do que o grupo que consumiu D-fenilalanina ou placebo e, portanto, a sua ingestão energética foi muito menor.

Este efeito foi alcançado graças às alterações na secreção de CKK no grupo L-fenilalanina; no entanto, e contra a lógica, o grupo que usou D-fenilalanina não sofreu as mesmas alterações.

Figura XI. Curva de secreção de CKK após a administração de L-fenilalanina (cruzes) e D-fenilalanina (losangos).

Como já sabemos há anos, a quiralidade e a configuração estereoisomérica dos aminoácidos influenciam o seu mecanismo de ação, farmacocinética e farmacodinâmica.

L-Fenilalanina da HSN

Na HSN realizámos um screening da literatura científica sobre o uso da L-fenilalanina e consideramos que é um nutriente que está suficientemente caracterizado e conta com uma forte evidência em humanos.

Seguindo a nossa filosofia tradicional da gama RawSeries, um produto de máxima pureza, sem aditivos que alterem o conteúdo do suplemento alimentar.

100% Vegano

Na lista de ingredientes da nossa fenilalanina encontrarás: L-fenilalanina (produzida através de um processo de fermentação vegetal). E nada mais!

A denominação de “produzida através de um processo de fermentação vegetal” deve-se à nossa crença de que os suplementos nutricionais devem ser acessíveis a toda a gente, independentemente da sua condição ou posição relativamente ao consumo de qualquer tipo de alimento.

Por isso encontrarás isto nos nossos produtos:

Figura XII. “A destacar” na HSN, ausência de alergénios e aptidão em dietas vegetarianas e veganas.

Que indica:

Ausência de alergénios

Que trabalhamos sempre para selecionar matérias-primas de máxima qualidade e formular produtos o mais livres possível destes compostos.

Produto apto para vegetarianos e veganos

Há meses que rejeitamos os aminoácidos derivados de fontes animais, e já apenas utilizamos matérias-primas sem recurso aos mesmos, na sua maioria, procedentes de fontes vegetais como o milho.

Máxima pureza de origem vegetal! De que mais precisamos?

Fontes Bibliográficas

1. EFSA Panel on Dietetic Products, N. and A. (NDA). (2010). Scientific Opinion on the substantiation of health claims related to L phenylalanine and increased alertness (ID 708, 1629), enhancement of mood (ID 657), pain relief (ID 657) and improvement of memory (ID 658) pursuant to Article 13(1) of Regulation (EC) No 1924/2006. EFSA Journal, 8(10), 1748.
2. Konturek, S. J., Radecki, T., Thor, P., & Dembinski, A. (1973). Release of Cholecystokinin by Amino Acids. Proceedings of the Society for Experimental Biology and Medicine, 143(2), 305–309.
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